Derivado de la curcumina

Dimetilcurcumina (ASC-J9) CAS 52328-98-0: Propiedades químicas, investigación sobre el receptor de andrógenos, aplicaciones y guía de compra.Guía de investigación sobre un análogo de la curcumina y potenciador de la degradación del receptor de andrógenos.Número CAS: 52328-98-0 | Fórmula molecular: C23H24O6 | Peso molecular: 396,43 g/mol  Respuesta rápidaDimetilcurcumina, comúnmente conocido como ASC-J9 GO-Y025 es un análogo sintético de la curcumina que ha sido ampliamente investigado en estudios de laboratorio y preclínicos relacionados con la señalización del receptor de andrógenos (AR). Su identidad química se asocia con el número CAS 52328-98-0, fórmula molecular C23H24O6 y peso molecular de 396,43 g/mol.A diferencia de los antagonistas convencionales del receptor de andrógenos, que interfieren principalmente con la unión de los andrógenos o la señalización del receptor, se ha investigado el ASC-J9 como potenciador de la degradación del receptor de andrógenos. La investigación ha examinado su capacidad para promover la degradación de las proteínas del receptor de andrógenos y, por lo tanto, alterar la señalización dependiente del AR en modelos experimentales.Diversos estudios publicados han investigado ASC-J9 en una variedad de sistemas experimentales, incluyendo modelos de cáncer de próstata, trastornos asociados al receptor de andrógenos, modelos de cáncer de vejiga e investigaciones sobre atrofia muscular espinal y bulbar. Estos estudios incluyen experimentos celulares in vitro y modelos animales in vivo; por lo tanto, estos hallazgos no deben interpretarse como evidencia de eficacia clínica comprobada en humanos.Para los investigadores y las organizaciones que adquieren dimetilcurcumina, las consideraciones importantes a la hora de comprarla incluyen la identidad química, la pureza, la caracterización analítica, la consistencia del lote, las condiciones de almacenamiento y la documentación técnica de apoyo.  Conclusiones clave·La dimetilcurcumina también se conoce como ASC-J9 y GO-Y025.·Número CAS: 52328-98-0.·Fórmula molecular: C23H24O6.·Peso molecular: 396,43 g/mol.·Se trata de un análogo sintético de la curcumina, y no de la curcumina natural en sí.·Se ha investigado el ASC-J9 como potenciador de la degradación del receptor de andrógenos.·Diversas investigaciones publicadas han examinado sus efectos sobre la degradación de la proteína AR y la señalización relacionada con AR.·La investigación ha abarcado el cáncer de próstata, el cáncer de vejiga, la atrofia muscular espinal y bulbar, y otros modelos experimentales asociados al receptor de andrógenos.·El ASC-J9 de grado de investigación se suele suministrar en forma sólida o en polvo y puede requerir almacenamiento a baja temperatura según las especificaciones del proveedor.·La verificación analítica es importante al adquirir dimetilcurcumina de alta pureza para investigación.·El ASC-J9 debe presentarse en un sitio web orientado a la investigación como un compuesto de investigación, no como un producto terapéutico aprobado.  1. ¿Qué es la dimetilcurcumina (ASC-J9)?La dimetilcurcumina es un compuesto sintético estructuralmente relacionado con la curcumina y es ampliamente conocido en la literatura científica como ASC-J9.El compuesto se identifica químicamente como:(1E,4Z,6E)-1,7-bis(3,4-dimetoxifenil)-5-hidroxihepta-1,4,6-trien-3-onaLas bases de datos químicas públicas incluyen la dimetilcurcumina, ASC-J9 y GO-Y025 entre sus sinónimos. PubChem identifica el número CAS 52328-98-0 y la fórmula molecular C23H24O6, con un peso molecular aproximado de 396,4 g/mol.Los proveedores de investigación comerciales también identifican el ASC-J9 utilizando el mismo número CAS y fórmula molecular, y suelen describir el material de alta pureza como un polvo de grado de investigación.Aunque su nombre incluye la palabra "curcumina", la dimetilcurcumina no debe considerarse simplemente como otra variante comercial de la curcumina. Se trata de un análogo sintético de la curcumina con una estructura molecular y un perfil de investigación propios.Esta distinción es particularmente importante para las compras, las pruebas analíticas, las búsquedas bibliográficas y la documentación reglamentaria.  2. Dimetilcurcumina vs. CurcuminaLa relación entre la dimetilcurcumina y la curcumina es un punto importante para los investigadores.La curcumina es un diarilheptanoide natural asociado a la Curcuma longa. La dimetilcurcumina, en cambio, es un análogo modificado químicamente que contiene grupos aromáticos sustituidos con metoxi y tiene una fórmula molecular y un peso molecular diferentes.PropiedadDimetilcurcumina / ASC-J9CurcuminaNombre comúnDimetilcurcuminaCurcuminaCAS52328-98-0458-37-7FórmulaC23H24O6C21H20O6Peso molecular396,43 g/mol368,38 g/molRelaciónanálogo sintético de la curcuminaCurcuminoide de origen naturalEnfoque de la investigaciónDegradación del receptor de andrógenos y señalización relacionada con el receptor de andrógenosAmplia investigación farmacológica y bioquímicaEstado de la investigaciónCompuesto experimental/de investigaciónCompuesto natural ampliamente estudiadoPor lo tanto, no se deben sustituir ambos compuestos simplemente porque pertenezcan al ámbito más amplio de la investigación sobre análogos de la curcumina.  3. Identificación química de ASC-J9La identificación química precisa es especialmente importante para los compuestos de investigación, ya que diferentes proveedores pueden utilizar sinónimos que se solapan.Información química básicaPropiedadInformaciónNombre del productoDimetilcurcuminaNombre común de la investigaciónASC-J9Nombre alternativoGO-Y025Número CAS52328-98-0Fórmula molecularC23H24O6Peso molecular396,43 g/molClase químicaanálogo de la curcuminaNombre de la IUPAC(1E,4Z,6E)-1,7-bis(3,4-dimetoxifenil)-5-hidroxihepta-1,4,6-trien-3-onaForma físicaSólido / polvoObjetivo de investigaciónInvestigación relacionada con el receptor de andrógenosLa identidad y la información molecular indicadas anteriormente están respaldadas por PubChem y los registros de productos analíticos comerciales.  4. ¿Por qué es importante el ASC-J9 en la investigación?El interés científico en torno a ASC-J9 se debe en gran medida a su inusual relación con el receptor de andrógenos.El receptor de andrógenos (AR) es un receptor nuclear que regula la transcripción génica en respuesta a las hormonas androgénicas. La señalización del AR desempeña importantes funciones fisiológicas y también se ha investigado exhaustivamente en enfermedades y afecciones biológicas en las que se altera la señalización de andrógenos.El ASC-J9 atrajo la atención de la investigación porque los estudios indicaban que podía promover la degradación de la proteína AR, en lugar de simplemente competir con los andrógenos por la unión al receptor.Esto crea una importante distinción conceptual:La investigación sobre ASC-J9 se centra en modificar la abundancia y la actividad de la proteína AR, mientras que la investigación convencional sobre antiandrógenos suele centrarse en bloquear la activación del receptor.Las primeras investigaciones demostraron que ASC-J9 podía interrumpir las interacciones entre AR y determinados correguladores, e incrementar la degradación de AR en sistemas experimentales.Estudios posteriores ampliaron esta investigación a modelos adicionales asociados con la realidad aumentada.  5. ¿Cómo funciona ASC-J9 en la investigación experimental?Degradación de AR como mecanismo de investigaciónUna de las características que definen a ASC-J9 es su capacidad, según se ha informado, para potenciar la degradación de la proteína del receptor de andrógenos.Las investigaciones sugieren que ASC-J9 puede interferir con las interacciones entre el receptor de andrógenos (AR) y ciertos correguladores, lo que conlleva una mayor degradación del AR. Los estudios experimentales también han relacionado la degradación del AR mediada por ASC-J9 con procesos dependientes del proteasoma.Este mecanismo es diferente de la simple reducción de la producción de andrógenos.El proceso conceptual se puede simplificar de la siguiente manera:ASC-J9↓Alteración de las interacciones entre AR y correguladores↓Degradación de AR mejorada↓Abundancia reducida de proteína AR↓Cambios en la transcripción dependiente de AR↓Cambios en las respuestas celulares posterioresEste modelo se ha investigado principalmente mediante estudios de laboratorio y con animales.  6. ¿Qué muestra la literatura científica?La investigación sobre el ASC-J9 abarca más de una década.Un estudio preliminar publicado en Nature Medicine investigó el ASC-J9 en un modelo de atrofia muscular espinal y bulbar. El estudio reveló que el ASC-J9 alteraba las interacciones entre el receptor de andrógenos y los correguladores, e incrementaba la degradación del receptor de andrógenos mutante en sistemas experimentales. Los investigadores también estudiaron el compuesto en ratones transgénicos.Investigaciones posteriores examinaron ASC-J9 en modelos de cáncer de próstata. Los estudios informaron la degradación tanto del receptor de andrógenos (AR) de longitud completa como de una variante de empalme del AR en modelos experimentales de células de cáncer de próstata, acompañada de una reducción de la actividad transcripcional del AR y del crecimiento celular.Estudios preclínicos adicionales investigaron ASC-J9 en combinación con otros enfoques experimentales, incluidos modelos de radiación y quimioterapia. Por ejemplo, una investigación publicada en Cancer Letters examinó la combinación de ASC-J9 con docetaxel en modelos de cáncer de próstata resistente a la castración.Una revisión publicada en 2021 resumió la investigación sobre ASC-J9 en múltiples modelos de enfermedades asociadas a AR, incluyendo cáncer de próstata, hiperplasia prostática benigna, cáncer de vejiga, enfermedad hepática, atrofia muscular espinal y bulbar, cáncer de ovario y melanoma.Calificación científica importanteEstas publicaciones demuestran interés en la investigación y hallazgos preclínicos, no eficacia clínica establecida.Por lo tanto, el sitio web de CQHERB debería describir ASC-J9 en términos como:·Complejo de investigación·Sustancia química de investigación·análogo de la curcumina·Investigación sobre la degradación de AR·Compuesto experimental·Investigación preclínicay deben evitar presentar el ASC-J9 como un medicamento aprobado o hacer afirmaciones terapéuticas directas.  7. Aplicaciones de la dimetilcurcumina en la investigaciónEl ASC-J9 ha sido investigado en diversas áreas de investigación.7.1 Investigación sobre el receptor de andrógenosEsta es la aplicación de investigación más característica.Los investigadores utilizan ASC-J9 para investigar:·degradación de la proteína AR·señalización AR·Actividad transcripcional del AR·Interacciones AR-corregulador·Vías celulares dependientes de AR  7.2 Investigación sobre el cáncer de próstataSe ha investigado ASC-J9 en múltiples modelos celulares y animales de cáncer de próstata, incluidos modelos de cáncer de próstata resistente a la castración.Diversos estudios han examinado si la degradación del receptor de andrógenos (AR) puede alterar la proliferación de células tumorales y la señalización dependiente del AR.Estos hallazgos se mantienen dentro del contexto de la investigación experimental y no deben presentarse como evidencia de que ASC-J9 sea un tratamiento aprobado contra el cáncer.  7.3 Investigación sobre la atrofia muscular espinal y bulbarASC-J9 también se ha estudiado en modelos de atrofia muscular espinal y bulbar, una afección asociada con la agregación del receptor de andrógenos mutante.El estudio original informó que ASC-J9 redujo la agregación de AR mutante y mejoró los fenotipos relacionados con la enfermedad en ratones de experimentación.  7.4 Investigación sobre el cáncer de vejigaLa investigación también ha estudiado el ASC-J9 en modelos de cáncer de vejiga, en particular en relación con la señalización de AR y NF-κB y la respuesta a la quimioterapia.  8. Consideraciones analíticas para ASC-J9Para la dimetilcurcumina de grado de investigación, la identidad química y la pureza deben verificarse mediante métodos analíticos apropiados.Las técnicas analíticas más comunes incluyen:HPLCLa cromatografía líquida de alta resolución (HPLC) puede utilizarse para evaluar la pureza cromatográfica y la consistencia de los lotes.LC-MS/MSLa espectrometría de masas puede respaldar la confirmación de la identidad molecular y el análisis cuantitativo. Un método analítico publicado desarrolló específicamente la determinación de ASC-J9 en suero y tejidos de ratón mediante LC-MS/MS.RMNLa RMN puede proporcionar caracterización estructural y es particularmente útil para confirmar la identidad de los compuestos de investigación.COAUn certificado de análisis debe identificar el producto, el lote, el ensayo/pureza, el método analítico y los parámetros de calidad relevantes.En el caso de compuestos de investigación de alto valor, lo ideal es que los compradores revisen la documentación analítica antes de realizar pedidos grandes.  Información técnica de CQHERBEn el caso de la dimetilcurcumina y otros compuestos botánicos o bioactivos destinados a la investigación, se deben considerar la identidad y la trazabilidad analítica junto con la pureza.Un proveedor fiable de material de investigación debería poder distinguir claramente:Identidad del producto → método analítico → pureza → información del lote → almacenamiento → documentaciónEsto es especialmente importante para el ASC-J9, ya que el compuesto se conoce con varios nombres, como dimetilcurcumina, ASC-J9 y GO-Y025. El uso del número CAS 52328-98-0, junto con la fórmula molecular y la documentación analítica, puede ayudar a minimizar los errores de compra e identificación.  9. Almacenamiento y manipulaciónLas especificaciones de productos de investigación disponibles públicamente suelen recomendar almacenar el ASC-J9 a baja temperatura, y varios proveedores comerciales de productos de investigación especifican -20 °C.En el caso de material de investigación comercial, los clientes deben seguir el certificado de análisis (COA), la ficha de datos de seguridad (SDS) y las instrucciones de almacenamiento específicas del proveedor, en lugar de basarse en una recomendación genérica.La documentación de compra recomendada debe incluir:·Especificaciones del producto·COA·Hoja de datos de seguridad (SDS/MSDS)·Condiciones de almacenamiento·Número de lote·Información sobre repetición de la prueba o fecha de vencimiento, cuando corresponda.·Datos analíticos disponibles bajo petición.  10. ¿Quiénes utilizan la dimetilcurcumina?ASC-J9 es relevante principalmente para las organizaciones que realizan investigación de laboratorio y preclínica.Entre los usuarios potenciales se incluyen:·Laboratorios de investigación universitarios·Organizaciones de investigación farmacéutica·Empresas de biotecnología·Laboratorios de biología molecular·grupos de investigación en biología del cáncer·Laboratorios de investigación del receptor de andrógenos·Equipos de descubrimiento de fármacos·instituciones de investigación académicaEl uso apropiado y el estatus regulatorio dependen de la jurisdicción del cliente, el protocolo de investigación y la aplicación prevista.  11. Guía del comprador: Cómo evaluar a un proveedor ASC-J9Al adquirir dimetilcurcumina, los compradores no deben evaluar a los proveedores basándose únicamente en el índice de pureza anunciado.Una evaluación más completa debería incluir:1. Identidad química correctaConfirmar:CAS 52328-98-0y contrastar la fórmula molecular con los datos analíticos.2. Método de purezaPregunte si la pureza indicada se determina mediante HPLC u otro método analítico.3. Documentación del loteSolicite un certificado de análisis (COA) actualizado que corresponda al lote en cuestión.4. Confirmación estructuralEn el caso de materiales de grado de investigación, los datos de espectrometría de masas (EM) y/o resonancia magnética nuclear (RMN) pueden proporcionar una mayor certeza sobre la identidad química.5. AlmacenamientoConfirme la temperatura de almacenamiento y las condiciones de embalaje.6. Consistencia en el suministroEn programas de investigación repetitivos, la consistencia entre lotes puede ser más importante que obtener el presupuesto inicial más bajo.  12. Por qué los compradores de productos de investigación deben distinguir el ASC-J9 de la curcumina.Un error común al comprar es suponer que la dimetilcurcumina se puede sustituir por curcumina simplemente porque ASC-J9 es un análogo de la curcumina.Esto es incorrecto.Los dos compuestos tienen fórmulas moleculares, pesos moleculares, estructuras y perfiles de investigación diferentes.Por lo tanto, los protocolos de investigación especifican:ASC-J9 / Dimetilcurcumina / CAS 52328-98-0No debe sustituirse automáticamente por curcumina u otro curcuminoide.Para obtener resultados reproducibles en la investigación experimental, se debe obtener el compuesto exacto especificado en el protocolo y verificarlo analíticamente.  13. Preguntas frecuentes¿Qué es ASC-J9?ASC-J9 es el nombre científico de la dimetilcurcumina, un análogo sintético de la curcumina que se investiga particularmente por su capacidad para potenciar la degradación del receptor de andrógenos.¿Cuál es el número CAS de ASC-J9?El número CAS es 52328-98-0.¿Cuál es la fórmula molecular de la dimetilcurcumina?La fórmula molecular es C23H24O6.¿Cuál es el peso molecular de ASC-J9?El peso molecular es aproximadamente 396,43 g/mol.¿Es ASC-J9 lo mismo que la curcumina?No. ASC-J9 es un análogo sintético de la curcumina distinto, con una estructura molecular y una fórmula molecular diferentes.¿Para qué se investiga principalmente el ASC-J9?ASC-J9 ha sido objeto de una extensa investigación en estudios relacionados con el receptor de andrógenos, en particular en investigaciones sobre la degradación y la señalización del AR.¿Es ASC-J9 un antagonista convencional del receptor de andrógenos?Su mecanismo de acción es distinto al de los antagonistas de AR convencionales. ASC-J9 se ha investigado principalmente como un potenciador de la degradación de AR, que afecta la abundancia de la proteína AR en lugar de simplemente bloquear la unión de los andrógenos.¿Qué modelos de investigación se han utilizado?Las investigaciones publicadas incluyen estudios basados ​​en células y modelos animales relacionados con el cáncer de próstata, la atrofia muscular espinal y bulbar, el cáncer de vejiga y otras afecciones asociadas al receptor de andrógenos.¿Cómo se debe almacenar el ASC-J9?Varias especificaciones de investigación comercial recomiendan el almacenamiento a aproximadamente -20 °C, pero los compradores deben seguir las instrucciones de almacenamiento que se suministran con el lote específico.¿Qué documentos debo solicitar al comprar el ASC-J9?Como mínimo, los compradores deberían considerar solicitar un certificado de análisis (COA) y una ficha de datos de seguridad (SDS/MSDS). Para aplicaciones de investigación, la información sobre HPLC, espectrometría de masas (MS) y/o resonancia magnética nuclear (NMR) también puede resultar útil.  14. Referencias y lecturas adicionalesPara conocer la base científica publicada de esta guía, algunos puntos de partida útiles son:1.Yang Z, et al. ASC-J9 mejora el fenotipo de atrofia muscular espinal y bulbar mediante la degradación del receptor de andrógenos. Nature Medicine.2.Lai KP, et al. Investigación sobre ASC-J9 y la degradación del receptor de andrógenos en modelos de cáncer de próstata.3.Cheng MA, et al. El potenciador de la degradación del receptor de andrógenos ASC-J9® en una solución formulada aprobada por la FDA suprime el crecimiento de células de cáncer de próstata resistentes a la castración. Cancer Letters.4.Hu H, Zhou H, Xu D. Revisión de los efectos y mecanismos moleculares de la dimetilcurcumina (ASC-J9) en enfermedades relacionadas con el receptor de andrógenos. Chemical Biology & Drug Design. 2021.5.Investigación sobre la determinación mediante LC-MS/MS y la distribución farmacocinética de ASC-J9 en animales de experimentación.6.Investigación que estudia el uso combinado de ASC-J9 y quimioterapia en modelos experimentales de cáncer de próstata.  ¿Busca dimetilcurcumina (ASC-J9) para investigación?CQHERB proporciona extractos botánicos y compuestos bioactivos orientados a la investigación para clientes internacionales, con documentación técnica disponible según el producto y el lote.Para la dimetilcurcumina (ASC-J9), CAS 52328-98-0, los clientes pueden discutir requisitos tales como:·Pureza requerida·Cantidad de investigación·COA·Datos analíticos de HPLC·Documentación de MS/NMR cuando esté disponible·Hoja de datos de seguridad (SDS/MSDS)·Embalaje·Requisitos de almacenamiento·Requisitos de envío internacionalPara investigación y desarrollo de formulaciones, póngase en contacto con el equipo de ventas técnicas de CQHERB e indíquele la cantidad y las especificaciones que necesita.